Синтез люминола и флуоресценина
(Явление люминесценции в органической химии)

Ковалев Александр - 11 класс, школа
Орел Михаил - 11 класс, школа 4
Руководитель - Л.П.Ватлина, доцент ЯГПУ

Среди органических соединений, обладающих полезными свойствами и используемых в различных областях деятельности человека, особое место занимают вещества, проявляющие интересные физические свойства, как например, флуоресцеин, эозин, люминол. Эти вещества проявляют такое интересное свойство, как люминесценция.
Люминесценция, свечение вещества, возникающее после поглощения им энергии возбуждения; представляет собой избыточное излучение по сравнению с тепловым излучением при данной температуре. Длительность люминесценции (10 5-10 0 до нескольких часов) превышает период световых колебаний. Люминисценция наблюдается в видимой, УФ_ и ИК-областях. Кратковременную люминесценцию, затухающую сразу после прекращения ее возбуждения, называют флуоресценцией. Источниками возбуждения может быть свет, электрическое поле, рентгеновские лучи и химические реакции. В последнем случае это явление называется хемилюминисценцией.
На явлении люминисценции основаны методы исследования фотохимических процессов, адиабатические реакции. В биохимии люминисцентный метод применяют для изучения белков, биологических мембран, мициллярных систем, фотосинтез.
Целью нашей работы явилось разработка метода синтеза соединений, способных к проявлению люминисценции. Среди них -люминол, соединение которое получается в результате четырехстадийного синтеза. Люминол имеет следующие свойства: температура плавления - 332-333 5оС 0, плохо растворим в воде. Растворы в воде, спирте, ацетоне и кислоте флуоресцируют (L 4возб. 0350, L 4макс 0450). Предел обнаружения 4~ 010 5-3 мкг/мл.
Люминол был синтезирован на основе фталевого ангидрида (ФА). При электрофильном нитровании ФА образуется смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот (НФК). После разделения этой смеси методом кристаллизации выделяют 3-НФК и получают ее производное - гидразид, который далее восстанавливают до гидразида 3-аминофталевой кислоты, который и представляет собою люминол.
Для наблюдения явления флуоресценции синтезировали флоресцеин в виде водного раствора. Флоресцеин твердое вещество, которое используется как желтый кислотный краситель. Ввиду неустойчивости соединения под действием света флуоресцеин применяется как желтый кислотный краситель в косметике, а также для изучения направления движения подземных вод (флуоресценция заметна при разбавлении 1:10 57 0), в качестве кислотно-основного индикатора (при рН 3,4 - 4,1 появляется зеленая люминисценция).
Выводы:
1. Синтезированы два вещества, проявляющих явление люминисценции.
2.Изучены УФ-спектры поглощения растворов этих соединений, построены кривые поглощения.
© ярославский областной Центр Дистанционного Обучения школьников, 1998