Синтез биологически активных соединений
на основе производных адамантана
Аскеров А.- 10 класс, школа 1
Руководитель - Л.П.Ватлина, доцент ЯГПУ
Производные адамантана находят широкое применение в медицинской практике как эффективные лекарственные препараты, используемые для борьбы с заболеваниями и различными вирусами. Примером
этому могут служить ремантадин и мидантан. Было доказано, что активной составляющей этих соединений является адамантильный каркас.
В качестве исходного соединения использовался продукт алкилирования толуола 1-адамантилбромидом в присутствии прокаленного
хлорида цинка: п-адамантилтолуол. Путем реакции радикального бромирования боковой цепи полученного производного адамантана выделены и охарактеризованы его альфа-бромпроизводное. Прямое бромирование не дало удовлетворительных результатов. Реакция бромирования осуществлялась с помощью N-бромсукцинимида в течение суток
на свету в присутствии ДИНИИЗа в растворе четыреххлористого углерода при нагревании в течение суток. N-бромсукцинимид получали
бромированием сукцинимида.
п-Адамантилбензилбромид при длительном хранении разлагался с
выделением исходного углеводорода, поэтому перед его использованием его чистота контролировалась с помощью ТСХ (тонкослойная
хроматография). На основе этого бромида проведен ряд синтезов с
получением аминов. Для их синтеза использовали аммиак, диэтиламин, пиперидин и этиловый эфир глицина. Синтезы осуществлялись в
разных условиях: в водной среде или в среде апротонного растворителя диметилсульфоксида. В качестве основания для отщепления бромоводорода использовали или избыток исходного амина или поташ.
Полученные производные выделяли экстракцией эфиром и далее очищались с помощью колоночной препаративной хроматографии на силикагеле.
Структура полученных соединений подтверждена методами ИК- и
ЯМР-спектроскопии.
© ярославский областной Центр Дистанционного Обучения школьников, 1998