Демонстрационные опыты по теме "Ароматические соединения"
(Проблема взаимного влияния)

Кравцова Надежда - 11 класс, школа 34
Руководитель - Л.П.Ватлина, доцент ЯГПУ

Тема "Ароматические соединения" является одной из наиболее сложных тем в курсе органической химии, изучаемой в школе.
Особенностью химии ароматических соединений является сходство их химических как с насыщенными, так и с непредельными углеводородами. Ароматические соединения вступают в реакции замещения как насыщенные углеводороды, но характер этих реакций замещения - электрофильный, что типично для соединений, содержащих двойные связи.
Примером таких реакций являются реакции галогенирования и нитрования. Реакции этого типа в ряду метана представляют собой реакции радикального замещения, а реакции галогенирования и нитрования бензола и его производных - это реакции электрофильного замещения.
С другой стороны, при осуществлении реакций электрофильного замещения известно, что в одних случаях образуются два изомерных производных ароматического соединения, подвергающегося реакции, а в других случаях - преимущественно один изомер. Кроме того, реакционная способность различных ароматических соединений зависит от уже имеющейся функциональной группы в исходном соединении.
Целью нашей работы явилось изучение реакций нитрования и бромирования производных бензола, имеющих следующие функциональные группы: метил, нитро, хлор. Эти функциональные группы разным образом взаимодействуют с электронной системой ароматического ядра, поэтому превращения могут происходить в разных условиях (температура, катализатор) и приводить к разным соотношениям как изомерных продуктов реакций, так и к их количеству.
В качестве метода изучения нами использован метод тонкослойной хроматографии. Этот метод позволил нам проводить реакции в малых количествах, что обеспечивает безопасное проведение опытов. Разработанные методики сравнения реакционной способности различных ароматических соединений может быть рекомендовано для работы в школе.
© ярославский областной Центр Дистанционного Обучения школьников, 1998