Моделирование органических молекул

Путинцева М. - 11 класс, школа 70 Программа "Открытие"
Руководитель - Л.П.Ватлина, доцент ЯГПУ

Количество органических соединений, выделенных или синтезиро- ванных, в настоящее время насчитывает уже более 10 млн. Некоторые источники указывают цифру 13 млн органических веществ. Такое много- образие органических веществ обусловлено различными причинами, в том числе и благодаря явлению изомерии.
Изомерия органических соединений классифицируется на два вида: структурную и пространственную. Структурная изомерия достаточно из- вестна школьнику, а среди пространственных типов изомерий школьники знакомятся с геометрической изомерией на примере этиленовых углево- дородов, знакомятся с различными физическими свойствами на примере полимеров, имеющих разное пространственное строение (натуральный ка- учук, гутапперча). Однако уже для этана можно привести пример прост- ранственной изомерии, конформационной, которая особенно важна для циклических соединений типа циклогексана. Третий тип пространствен- ной изомерии - оптическая, и вовсе не известен школьникам, хотя этот ти пространственной изомерии особенно важен при изучении биополиме- ров, например, а также при изучении химии углеводов и аминокислот.
Изучение пространственной изомерии всех типов становится более понятным и наглядным при использовании моделй органических молекул. Известны различные виды моделей: шаростержневые (имеются в наших школах), Бриглеба-Стюарта и Дрейдинга (в школе неизвестны). Для вос- полнения недостатка в наглядных средствах школьникам предлагаются задания по изготовлению пластилиновых моделей простейших молекул.
Целью нашей работы явилось изучение пространственной изомерии органических веществ путем моделирования с помощью простейших мате- риалов, в том числе с помощью такого распространенного в настоящее время бросового материала как пластиковые бутылки из-под напитков. В некоторой степени можно считать изготовление таких моделей одним из способов утилизации бытовых отходов.
Нами изготовлены модели следующих молекул: метана, этана, эти- лена и ацетилена. На примере моделей замещенного метана легко можно продемонстрировать идеи оптической активности, на примере замещенно- го этилена - геометрическую изомерию, а на примере модели ацетилена доказать невоэможность пространственной изомерии для несимметрично- построенной молекулы производного ацетилена.
Кроме того нами изготовлена модель молекулы бензола, демонстри- рующая плоскостное строение молекулы бензола, которое так важно для понимания особенного электронного строения бензола и, как следствие, для его особых ароматических свойств.
Выводы:
1. Разработана методика изготовления моделей некоторых органи- ческих молекул с помощью подсобных материалов.
2. Изготовлены модели 5 органических молекул.
3. Приводится методика использования моделей для объяснения яв- ления пространственной изомерии органических веществ.
4. Собраны материалы по физико-химическим свойствам некоторых пространственных изомеров.
© ярославский областной Центр Дистанционного Обучения школьников, 1998